Mas afinal, qual deles pode ser considerado o mais antigo de todos?
A tarefa não é fácil devido à quase inexistência de documentos da Época, mas existe a grande probabilidade que seja o Castelo de Montemor-o-Velho. As primeiras referências documentais à povoação e seu castelo remontam ao século IX, quando Ramiro I das Astúrias e seu tio, o abade João do Mosteiro do Lorvão, o conquistaram (848).
O soberano transmitiu ao tio estes domínios, com o encargo de defender o castelo, mantendo-lhe guarnição, cuja alcaidaria João entregou a D. Bermudo, filho de sua irmã, D. Urraca. Ainda naquele ano resistiu ao cerco que lhe foi imposto pelo califa de Córdoba, Abderramão II. A posse da região entre os rios Douro e Mondego alternou-se entre cristãos e muçulmanos desde a segunda metade do século X até ao início do XI.
De acordo com a Crónica dos Godos, a primitiva fortificação de Montemor foi conquistada pelas forças de Almançor (2 de Dezembro de 990) – que a terão reedificado, passando a ser seu “tenens” Froila Gonçalves -, para ser recuperada pelos cristãos (Mendo Luz, 1006 ou 1017, sucedido no governo do castelo por Gonçalo Viegas), novamente conquistada pelos muçulmanos (1026), reconquistada por Gonçalo Trastamariz (Crónica dos Godos, 1034), que ficou como seu governador e fronteiro-mor.
De acordo com a Crónica dos Godos, a primitiva fortificação de Montemor foi conquistada pelas forças de Almançor (2 de Dezembro de 990) – que a terão reedificado, passando a ser seu “tenens” Froila Gonçalves -, para ser recuperada pelos cristãos (Mendo Luz, 1006 ou 1017, sucedido no governo do castelo por Gonçalo Viegas), novamente conquistada pelos muçulmanos (1026), reconquistada por Gonçalo Trastamariz (Crónica dos Godos, 1034), que ficou como seu governador e fronteiro-mor.
A fortaleza de al-Mansur e o castelo medieval
Em 991 al-Mansur conquistava Montemor-o-Velho, e terá sido depois desta data que se levantou uma fortificação islâmica, com mesquita. Deste espaço ancestral quase nada resta, e o castelo que se ergue hoje sobre o vale mondeguino é obra de sucessivas campanhas medievais. Em 1064, com a conquista de Coimbra, Montemor-o-Velho passou em definitivo para as mãos dos cristãos, e terá sido Afonso VI de Castela que reedificou a estrutura defensiva. Na mesma época, foi fundada dentro das muralhas a Igreja de Santa Maria da Alcáçova, muitas vezes reedificada nos séculos que se seguiram.
Com Afonso Henriques e Sancho I a estrutura da fortaleza seria reforçada, uma vez que Montemor manteve a sua importância geo-estratégica depois da independência. O paço do castelo foi remodelado por ordem das infantas Teresa e Mafalda, que o transformaram num típico paço senhorial.
A fortaleza viria a ser objecto de inúmeras disputas nos séculos seguintes. D. Afonso II discordou do testamento no qual seu pai doara o castelo às infantas suas irmãs, Teresa e Mafalda, e só a intervenção papal sanou a discórdia. Mais tarde, viria a estar no centro de novas contendas, primeiro entre Sancho II e Afonso III, depois nas lutas entre o príncipe D. Afonso e o seu pai, o rei D. Dinis. Devido à sua preponderância militar no espaço nacional, o regente D. Pedro fez dele o seu paço pessoal.
O destino de Inês de Castro
O castelo de Montemor-o-Velho foi também palco de uma das mais trágicas estórias da história. Foi aqui que, nos primeiros dias de 1355, o rei Afonso IV se reuniu com os seus conselheiros para debaterem o perigo que constituía para a política portuguesa a união do infante D. Pedro com Inês de Castro. Filha de um dos mais poderosos nobres de Castela, Inês vivia maritalmente com o herdeiro do trono desde a morte da mulher deste, em 1345.
Esta ligação desagradava à corte, sobretudo pela desmedida influência que os irmãos de Inês exerciam sobre o futuro rei bem como pela possibilidade de um dos filhos bastardos do casal poder, um dia, ascender ao trono. Afonso IV deixou-se convencer de que o amor de Pedro e Inês era um assunto de estado, e que a Castro constituía um perigo para a independência nacional… Foi assim ditada a sorte de Inês que, poucos dias depois e a mando do rei, era assassinada no Paço de Santa Clara, em Coimbra.