Fica em Montemor o Velho o castelo mais antigo de Portugal
Portugal tem em seu território centenas de castelos, construídos com a intenção de proteger o nosso país da constante ameaça de Espanha e dos Muçulmanos. Alguns ainda se encontram bem conservados, outros em ruínas, e outros até já terão desaparecido, restando apenas os registos históricos para provar a sua existência. Ao todo, estima-se que Portugal tenha mais de 400 castelos, um número em muito superior a qualquer outro país da Europa
Ramiro I deu estes domínios ao tio, que devia defender o castelo e manter nele guarnição, tendo João entregue a alcaidaria a D. Bermudo, filho da sua irmã D. Urraca. Nesse mesmo ano, o castelo resistiu ao cerco imposto pelo califa de Córdoba, Abderramão II, embora entre os séculos X e XI a posse da região se tenha alternado entre cristãos e muçulmanos
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A posse cristã definitiva ocorreria apenas em 1064, após a conquista de Coimbra por Fernando Magno, estabelecendo-se assim as fronteiras no Mondego
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O castelo que se ergue hoje é o resultado de sucessivas campanhas medievais. Com a conquista definitiva de Coimbra em 1064, o castelo foi reedificado por Afonso VI de Castela, tendo fundado na mesma época, dentro das muralhas, a Igreja de Santa Maria da Alcáçova, muitas vezes reedificada ao longo dos seguintes séculos.
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A estrutura seria reforçada com D. Afonso Henriques e D. Sancho I, já que Montemor manteve uma grande importância estratégica após a independência de Portugal. O paço do castelo foi totalmente remodelado sob as ordens das infantas Teresa e Mafalda, que o transformaram num típico paço senhorial